Иван Чишкала — воспитанник «Норильского Никеля». В 2011 году Чишкала перешёл в югорский клуб «Газпром-Югра». В первом же сезоне в возрасте 16 лет провёл 19 матчей и забил 1 мяч. В составе югорского клуба Иван дважды стал чемпионом страны (2014/15 и 2017/18), а также четыре раза становился победителем Кубка России (2011/12, 2015/16, 2017/18, 2018/19). 

В сезоне 2015/16 году выиграл Кубок УЕФА по мини-футболу. До этого только двум российским командам удавалось это достижение — подмосковному «Динамо» 2006/07 и екатеринбургской «ВИЗ-Синаре» в 2007/08. 

В 2013 году впервые получил вызов в национальную сборную России. В составе команды в том же году принимал участие в Гран-при в Бразилии. На турнире Иван сыграл 5 игр и забил 1 гол, а сборная заняла второе место, уступив в финале бразильцам. В 2014 году Иван Чишкала в составе студенческой сборной России стал чемпионом мира. В 2016 году завоевал серебрянные медали чемпионата мира по футзалу в Колумбии, в 2018 взял бронзу чемпионата Европы в Любляне, а в 2022 году стал серебряным призером чемпионата Европы в Нидерландах. 

В 2020 году стал первым российским игроком в чемпионате Португалии, подписав контракт с «Бенфикой». Вместе с лиссабонским клубом стал обладателем Кубка Португалии в 2023 году и чемпионом страны в сезоне 2024/25. 

Летом 2025 года подписал контракт с «Торпедо».